Headless Horseman est un boss alternatif, que l'on peut trouver à la place de chacun des Harbingers, faisant ainsi de lui un boss que l'on peut rencontrer plusieurs fois par partie.
Il combine les capacités des 4 horsemen:
- Comme War, sa tête peut charger à travers l'ecran plusieurs fois en essayant de vous toucher.
- Comme Pestilence, il enverra des bombes qui laisseront une trace qui vous fera des dégâts au sol.
- Comme Famine, sa tête peut tirer 3 projectiles dans votre direction.
- Comme Death, il y a deux ennemis à tuer pour en venir à bout.
Headless Horsemen ne peut pas se blesser lui-même avec ses explosions ou ses charges.
Une fois vaincu dans une salle de boss, il vous laissera l'objet The Pony la première fois, les autres fois il vous laissera systematiquement un Cube of Meat.
Selon Edmund il est possible de trouver une version "champion" de Headless Horsemen, mais c'est extremement rare. Un Headless Horsemen chevauchant un White Pony peut être trouvé.
Après l'avoir battu pour la première fois vous débloquerez Little C.H.A.D si vous n'avez pas battu C.H.A.D.